Full text: Jahres-Bericht der Königlich Technischen Hochschule zu Stuttgart für das Studienjahr 1890/91 (1890)

    
   
  
  
  
   
   
   
  
  
  
  
   
   
  
   
  
   
   
    
   
  
    
  
   
    
     
   
   
  
   
     
    
     
  
  
  
  
  
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Amylens keine zufriedenstellende Resultate erhalten werden und auch nicht zu erwarten sind. Den Grund dafür 
findet die Untersuchung in der leichten Abspaltung von Bromwasserstoff unter Bildung des indifferenten Monobrom- 
amylens und der weitér dadurch veranlassten Zersetzung des Cyankaliums unter Bildung brauner humusartiger Sub- 
stanzen, eine Zersetzung, die, wie eine Reihe sorgfáltig angestellber Versuche ergaben, weder durch Ab: inderung der 
Mengenverhültnisse, noch durch Wechsel der zur Umsetzung angewandten Zeiten und Temperaturen‘ vermieden 
werden kann. 
Von allgemeinem Interesse ist der Nachweis, dass die Bildung von Huminsubstanzen durch die Abspaltung 
der Halogenwasserstoffsüure veranlasst wird, so dass man in der Einwirkung einer alkoholischen Cyankaliumlósung 
auf Halogenverbindungen eine diagnostische Reaktion für die mehr oder weniger leicht erfolgende Abspaltung von 
Halogenwasserstoff aus der betreffenden Verbindung besitzt. 
Interessant ist auch die Thatsache, dass durch Einführung weiterer Halogenatome, sei es dass dadurch das 
Molekül negativer gemacht wird, sei es dass das in Verbindung mit dem Halogen leicht austretende Wasserstoffatom 
durch den Eintritt eines weiteren Halogenatoms nicht mehr in der Verbindung zugegen ist, der Austausch der 
Halogenatome gegen Cyangruppen wesentlich erleichtert und die Abspaltung von Halogenwasserstoff vermieden wird. 
Die von dem Verfasser genauer festgestellte Thatsache, dass das Amylenchlorid weitaus besser zur Um- 
waudlung in das Nitril sich eignet, als das Amylenbromid, war zwar zu erwarten, hatte jedoch bei der Schwierig- 
keit das Amylenchlorid in grósserer Menge rein zu erhalten bis jetzt keinen praktischen Wert. Erst durch die von 
dem Verfasser gleichzeitig ausgeführte Untersuchung der Chlorderivate des Amylens und die daraus sich ergebende 
bessere Methode zur Darstellung dieses Körpers hat seine Umsetzung mit Cyankalium eine grössere Wichtigkeit 
und Bedeutung erlangt. 
Zu wünschen wäre gewesen, dass der Verfasser die bei der Einwirkung des Cyankaliums resultierenden 
Nitrile bezw. daraus gewonnenen Säuren in grösserer Menge dargestellt und eingehender untersucht hätte, als es 
der Fall gewesen ist. Zu berücksichtigen ist jedoch, dass die Ausführung der zahlreichen Versuchsreihen sehr viel 
Zeit in Anspruch nahm ünd dass daher die Ausarbeitung der mit der Aufgabe in loserem Zusammenhange stehenden 
Einzelheiten notwendig in den Hintergrund gedrängt werden musste. 
Im grossen Ganzen hat die vorliegende Untersuchung eine Reihe der wichtigsten von der Aufgabe ver- 
langten Punkte befriedigend gelöst und eine Perspektive für weitere Untersuchungen eröffnet, deren Verfolgung noch 
manche neue und interessante Resultate in Aussicht stellt.“ 
Gemäss dem Antrag der Fachschule wurde dieser Arbeit der Preis zuerkannt. 
Ihr Verfasser ist Mejer Wildermann aus Tiraspol, Russland, von Ostern 1887 bis Herbst 
1888 und wieder seit Herbst 1889 ordentlicher Studierender der chemisch-technischen Fachschule. 
„Die zweite Bearbeitung mit dem Kennwort: 
„Die Elemente hassen das Gebild der Menschenhand“ 
ist, wie schon das Motto andeutet, grösseren Schwierigkeiten bei der Lösung der Aufgabe begegnet. Der Verfasser 
hat das Isobutylen zum Ausgangspunkt seiner Untersuchungen gewählt und hauptsächlich gestrebt, das durch Ver- 
bindung mit Brom erhaltene Isobutylenbromid durch geeignete Behandlung mit Cyankalium in das ( Cyanid umzu- 
wandeln. Allein alle seine Bemühungen durch Aenderung der Konzentration oder der Temperatur oder des Lösungs- 
mittels, die allem Anschein nach bei dieser Verbindung noch viel leichter eintretende Abspaltung von Bromwasserstoff 
zu verhindern, waren ohne nennenswerten Erfolg. Bei niederen Temperaturen findet zwar eine bedeutend geringere 
Abspaltung von Bromwasserstoff, und Zersetzung des Cyankaliums statt, aber auch die Umsetzung zu dem erwarteten 
Nitril ist dann eine sehr minimale, 
Noch schlechtere Resultate erhielt er mit dem Isobutylenjodid, das so leicht zersetzlich ist, dass es schon 
bei seiner Bildung in Isobutylen bezw. Polymere desselben und freies Jod zerfällt. Auch die in der Annahme, dass 
durch Verminderung der basischen Eigenschaften des Cyankaliums durch Zusatz kleiner Mengen Blausäure oder 
Schwefelwasserstoff die Herausnahme von Bromwasserstoff aus dem Butylenbromid verhindert werde, unternommenen 
Versuche konnten die Ausbeute an dem gewünschten Nitril nicht erhöhen, Die beim Amylenbromid beobachtete 
Thatsache, dass durch den Eintritt eines weiteren Bromatoms die Abspaltung von Bromwasserstoff verlangsamt und 
die Umsetzung mit dem Cyankalium erleichtert wird, konnte der Verfasser bei dem gebromten Isobutylenbromid 
auch beobachten. Die hiebei entstehende Säure wich jedoch in ihrer Zusammensetzung wie in ihren Eigenschaften 
  
  
  
   
 
	        

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