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Endo-Produkt Exo-Produkt

Abb. 7: Ein Molekül aus drei Zink-Porphyrinen katalysiert die 2,4-Cycloaddition
zwischen einem Dien und einem Dienophil. Aus Gründen der Raumerfüllung wird
in dem starren Tri-Porphyrin bevorzugt das flache exo-Isomere gebildet; ohne die
Katalyse entstünde vorwiegend das endo-Produkt.

Von praktischem Interesse sind Selbstbildungsvorgänge, die zur Bildung
von spezifischen Ionenkanälen in künstlichen und biologischen Membranen
 führen. Schon seit längerer Zeit werden Kronenether sowie Valinomycin
 und ähnliche Peptid-Antibiotika als künstliche Ionentransportsysteme
genutzt; in den letzten Jahren haben aber die Fortschritte der supramolekularen
 Chemie die Möglichkeiten beträchtlich erweitert. Die einzusetzenden
 Transportsysteme müssen dem Membrandurchmesser entsprechen,
sich in die Lipidphase einbauen und eine polare Pore hinreichender Spezifität
 bilden (Abb. 8).
Zunächst wurden 1982 Cyclodextrin-Ringe mit lipophilen Seitenketten
eingesetzt. Cyclodextrine sind besonders geeignete Bausteine für die Herstellung
 supramolekularer Aggregate (WENZ 1994). Im Jahr 1992 baute
LEHN — einer der Begründer der supramolekularen Chemie — ringförmige
Kronenether mit lipophilen Seitenketten und schließlich wurde das Prinzip
des Valinomycins genutzt und cyclische Oktapeptide mit hydrophoben

Jh. Ges. Naturkde, Württ. 151 (1995)